1-戊醇
結構式
| 物競編號 | 01GG |
|---|---|
| 分子式 | C5H12O |
| 分子量 | 88.15 |
| 標簽 |
正戊醇, 1-戊醇, n-Amyl alcohol, Pentyl alcohol, n-Pentan-1-ol, Amyl alcohol, n-butyl carbinol, n-Pentyl alcohol, 硝基噴(pen)漆(qi)的助(zhu)溶劑, 涂料溶劑, 非鐵(tie)金屬的浮(fu)選劑, 鍋爐用水的(de)止泡劑, 醇類溶劑 |
編號系統
CAS號：71-41-0
MDL號：MFCD00002977
EINECS號：200-752-1
RTECS號：SB9800000
BRN號：1730975
PubChem號：24864733
物性數據
1.性狀：無色液體，略有氣味。[1]
2.熔點（℃）：-78.2~79[2]
3.沸點（℃）：137.5[3]
4.相對密度（水=1）：0.82[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-3316.2[7]
8.臨界溫度（℃）：313[8]
9.臨界壓力（MPa）：3.86[9]
10.辛醇/水分配系數：1.40~1.51[10]
11.閃點（℃）：33（CC）[11]
12.引燃溫度（℃）：300[12]
13.爆炸上限（%）：10.5[13]
14.爆炸下限（%）：1.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[15]
16.黏度(du)（mPa·s,25oC）：3.31
17.熔化(hua)熱（KJ/kg）：111.6
18.生成熱（KJ/mol）：-360.2
19.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.98
20.熱導率(lv)（W/(m·K),20oC）：16.33
21.體膨脹系數（K-1,20oC）：0.00092
22.臨界密度（g·cm-3）：0.270
23.臨界體積（cm3·mol-1）：326
24.臨(lin)界壓縮(suo)因子：0.260
25.偏心因子：0.594
26.溶度參數(J·cm-3)0.5：22.576
27.van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.980×109
28.van der Waals體積（cm3·mol-1）：62.630
29.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3387.41
30.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-295.14
31.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：401.3
32.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-142.09
33.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3330.46
34.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-352.08
35.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：258.9
36.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-156.61
37.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：207.8
毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50：2200mg/kg（大鼠經口）；3600mg/kg（兔經皮）
LC50：14000mg/m3（大鼠吸入，6h）
2.刺激性[17]
家兔經皮：20mg（24h），中(zhong)度刺激。
家(jia)兔經眼：81mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 兔多次經口染(ran)毒后，引起肺、腎(shen)和肝臟損傷。
生態學數據
1.生態毒性[19]
LC50：370~490mg/L（96h）（魚）
EC50：440mg/L（48h）（水蚤(zao)）
IC50：280mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資(zi)料
分子結構數據
1、摩爾折(zhe)射(she)率：26.74
2、摩爾體積（cm3/mol）：108.5
3、等張比容（90.2K）：247.8
4、表面張力（dyne/cm）：27.1
5、極化率（10-24cm3）：10.60
計算化學數據
1.疏水參(can)數計算參(can)考值（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵(jian)供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化(hua)學鍵數(shu)量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:19.9
10.同位素原(yuan)子數量:0
11.確定原子(zi)立構(gou)中(zhong)心數(shu)量:0
12.不確定原(yuan)子(zi)立構中心數量:0
13.確定(ding)化學鍵(jian)立(li)構(gou)中心數(shu)量:0
14.不(bu)確定化學鍵立(li)構(gou)中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[20] 穩定
2.禁配物[21] 強(qiang)酸、強(qiang)氧化(hua)劑、酰基氯、酸酐
3.聚合危害[22] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[23] 儲(chu)存于陰涼、通(tong)(tong)風的庫房(fang)。遠離火種(zhong)、熱(re)源。庫溫不宜超過37℃。保持容(rong)器密(mi)封。應(ying)與氧化劑、酸類等分開(kai)存放，切忌混儲(chu)。采用防爆(bao)型(xing)照明、通(tong)(tong)風設施。禁止使用易產生火花(hua)的機械設備(bei)和(he)工具(ju)。儲(chu)區(qu)應(ying)備(bei)有泄漏應(ying)急處(chu)理設備(bei)和(he)合(he)適(shi)的收容(rong)材料。
合成方法
1.戊(wu)(wu)烷混(hun)(hun)合物(wu)(wu)光(guang)氯化(hua)(hua)(hua)(hua)法 戊(wu)(wu)烷餾分經無水(shui)氯化(hua)(hua)(hua)(hua)氫脫水(shui)后與氯氣(qi)混(hun)(hun)合，溫度120-300℃，產(chan)物(wu)(wu)經冷(leng)卻、精(jing)餾，再(zai)以油(you)酸鈉(na)作催化(hua)(hua)(hua)(hua)劑，用氫氧化(hua)(hua)(hua)(hua)鈉(na)水(shui)溶液(ye)使氯代戊(wu)(wu)烷水(shui)解，粗戊(wu)(wu)醇(chun)(chun)與水(shui)分離，蒸餾可得含伯醇(chun)(chun)59%，仲醇(chun)(chun)36%、叔醇(chun)(chun)5%的(de)的(de)戊(wu)(wu)醇(chun)(chun)。據報道，美國主要采用此法生產(chan)。
2.碳(tan)(tan)四烯烴羰(tang)(tang)基(ji)合(he)成法 碳(tan)(tan)四烯烴用65%硫酸處理(li)后(hou)，以(yi)鈷(gu)鹽為催化(hua)劑進(jin)行羰(tang)(tang)基(ji)化(hua)，水煤氣壓力14.7-19.6MPa，反(fan)應溫(wen)度(du)(du)140-170℃。羰(tang)(tang)基(ji)化(hua)反(fan)應物(wu)用氫(qing)氣或稀硫酸處理(li)，使(shi)羰(tang)(tang)基(ji)鈷(gu)分解為金屬鈷(gu)，在(zai)17.7-19.6MPa的氫(qing)壓下(xia)，溫(wen)度(du)(du)180-200℃以(yi)下(xia)還原，再(zai)經(jing)分離精制而得戊(wu)醇。
雜(za)質除(chu)水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)分(fen)(fen)外，還含(han)有(you)少(shao)量異(yi)戊醇等異(yi)構(gou)體。精制時用(yong)無水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)碳酸鉀(jia)或(huo)無水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)硫(liu)酸銅干燥(zao)，過(guo)濾，分(fen)(fen)餾(liu)。也可用(yong)1%~2%的金(jin)屬鈉(na)處理，加熱回(hui)流(liu)15個小時以除(chu)去水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)和氯化物。微(wei)量的水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)可用(yong)少(shao)量的金(jin)屬鈉(na)在2%~3%的鄰苯二甲(jia)酸二戊酯(zhi)或(huo)丁二酸二戊酯(zhi)存(cun)在下，加熱回(hui)流(liu)后再蒸(zheng)餾(liu)除(chu)去。欲得高純度的戊醇可以用(yong)羥基苯甲(jia)酸酯(zhi)化，二硫(liu)化碳重結晶，再用(yong)氫氧化鉀(jia)醇溶液(ye)皂化，硫(liu)酸鈣干燥(zao)后分(fen)(fen)餾(liu)。此(ci)外也可加入5%~10%的苯進行共沸蒸(zheng)餾(liu)除(chu)去戊醇中的水(shui)(shui)(shui)(shui)(shui)分(fen)(fen)。
3.以工(gong)業品正(zheng)戊醇為原料(liao)，先用(yong)無水碳酸鈉或硫酸鈣脫(tuo)水干燥(zao)，過(guo)濾(lv)后精餾，常壓下(xia)收集137～139℃餾分，即得純品。
4制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),無水乙醇2000mL，攪拌下分批加入新鮮金屬鈉(切成小塊)238g(10.25mol),加入速度保持反應液劇烈回流。加完后繼續回流1h，以使金屬鈉完全反應。安上分餾裝置，蒸出乙醇約700mL。加入水800mL，繼續油浴加熱分餾，直至分餾柱頂端溫度達到83℃，表明乙醇己基本蒸完，約瘦集大約90%的乙醇1500mL。撤去分餾裝置，進行水蒸汽蒸餾，大約收集600mL的溜出液，1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇，無水碳酸甲干燥，分餾，收集137～139℃的餾分，得1-戊醇(1)63g，收率71%。[25]
用途
.1.有機合成。用作涂料(liao)溶劑(ji)，醫藥(yao)的原(yuan)料(liao)，非鐵(tie)金屬的浮選劑(ji)，鍋爐用水(shui)的止泡劑(ji)。
2.主(zhu)要用于制造乙(yi)酸戊酯。與其他溶劑組成的混合物用作硝基(ji)噴(pen)漆(qi)的助溶劑。還(huan)用于從木材中提取松(song)脂(zhi)，以及香料、藥物的制造。
3.用于有機合成，藥物制造。[24]
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