2,4-二硝基苯酚
結構式
| 物競編號 | 014M |
|---|---|
| 分子式 | C6H4N2O5 |
| 分子量 | 184.11 |
| 標簽 |
α-二硝基(ji)酚, 2-硝(xiao)基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸堿指示劑(ji) |
編號系統
CAS號：51-28-5
MDL號：MFCD00007115
EINECS號：200-087-7
RTECS號：SL2800000
BRN號：1246142
PubChem號：24861147
物性數據
1.性狀：淺黃色結晶或粉末[1]
2.熔點（℃）：114~115[2]
3.沸點（℃）：升華[3]
4.相對密度（水=1）：1.68[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.35[5]
6.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.6[6]
7.辛醇/水分配系數：1.54~1.67[7]
8.溶解性：不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。[8]
毒理學數據
1.急性毒性[9]
LD50：30mg/kg（大鼠經(jing)口）；72mg/kg（小鼠經(jing)口）；700mg/kg（豚鼠經(jing)皮）
2.刺激性[10] 家(jia)兔經皮(pi)：300mg（4周，間歇），輕度刺激。
3.致突變性[11]
微生物致突變(bian)：大腸桿菌200ppm（3h）。DNA抑制：倉鼠(shu)肺臟7mmol/L。DNA損傷：大鼠(shu)肝100μmol/L。
4.其他[12] 小鼠(shu)腹腔(qiang)最低中毒劑量(liang)（TDLo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚胎毒性。
生態學數據
1.生態毒性[13]
LC50：0.62mg/L（96h）（藍(lan)鰓太陽魚(yu)）；0.7mg/L(96h)（大西洋鮭）；6.58~13.3mg/L（96h）（黑頭呆魚(yu)，動態）；4.85mg/L（96h）（糖蝦）；4.09~4.71mg/L（96h）（水蚤）；98mg/L（96h）（肋骨條藻）
2.生物降解性[14]
好(hao)氧生(sheng)物降解（h）：1622~6312
厭氧(yang)生物降解（h）：68~170
3.非生物降解性[15]
光(guang)(guang)解最大(da)光(guang)(guang)吸收（nm）：365
水中光(guang)氧化半(ban)衰期(qi)（h）：77~3840
空(kong)氣中光氧化半衰(shuai)期（h）：111~1114
分子結構數據
1、摩爾折射率：41.22
2、摩爾體積（cm3/mol）：111.5
3、等張比容（90.2K）：333.2
4、表面張力(li)（dyne/cm）：79.6
5、極化率(lv)（10-24cm3）：16.34
計算化學數據
1.疏水(shui)參數計(ji)算參考值（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體數(shu)量(liang):1
3.氫鍵(jian)受體(ti)數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量(liang):4
6.拓撲分子極性表面積(ji)112
7.重原子(zi)數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同(tong)位(wei)素原子數量(liang):0
11.確定(ding)原子(zi)立構中心數量:0
12.不確定原子(zi)立構中(zhong)心數量:0
13.確定化學鍵(jian)立構中心數(shu)量:0
14.不(bu)確(que)定化(hua)學鍵立構中(zhong)心數量:0
15.共價鍵單(dan)元數(shu)量:1
性質與穩定性
1.穩定性[16] 穩定
2.禁配物[17] 強氧化劑、強堿、酰基氯、酸酐、重金屬粉末(mo)
3.避免接觸的條件[18] 摩擦、撞(zhuang)擊(ji)、受熱(re)
4.聚合危害[19] 不(bu)聚合
5.分解產物[20] 氮氧化物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲(chu)存于陰涼(liang)、通風(feng)良好的(de)(de)專用庫(ku)房內(nei)，實行“雙(shuang)人收(shou)發、雙(shuang)人保(bao)管”制度。遠離火種(zhong)、熱源。庫(ku)溫不宜超(chao)過35℃。包裝密(mi)封(feng)。應與氧化(hua)劑、堿(jian)類、食用化(hua)學品分(fen)開存放，切忌混儲(chu)。采用防爆型照明、通風(feng)設施。禁止使(shi)用易產生(sheng)火花的(de)(de)機械設備和工(gong)具。儲(chu)區(qu)應備有合適(shi)的(de)(de)材料收(shou)容泄漏物。
合成方法
1.由2,4-二(er)(er)硝(xiao)基(ji)(ji)氯苯在堿溶(rong)液中水解而得。將(jiang)1400L水加(jia)(jia)(jia)(jia)到(dao)水解鍋中，攪拌加(jia)(jia)(jia)(jia)熱至60℃，將(jiang)750kg已熔化(hua)(hua)(hua)的(de)(de)2,4-二(er)(er)硝(xiao)基(ji)(ji)氯苯加(jia)(jia)(jia)(jia)入(ru)鍋內。繼續升溫到(dao)90℃，于1.5h內逐漸加(jia)(jia)(jia)(jia)入(ru)780L30%的(de)(de)氫氧化(hua)(hua)(hua)鈉(na)溶(rong)液。加(jia)(jia)(jia)(jia)料中溫度上升，控制溫度不超過(guo)102-104℃，保溫30min。冷卻，過(guo)濾(lv)析(xi)(xi)出(chu)的(de)(de)鈉(na)鹽。用水溶(rong)解，酸(suan)化(hua)(hua)(hua)至pH為1，即析(xi)(xi)出(chu)2,4-二(er)(er)硝(xiao)基(ji)(ji)酚(fen)的(de)(de)黃色(se)結晶。另一種制備方法是(shi)由苯酚(fen)低(di)溫硝(xiao)化(hua)(hua)(hua)而得。將(jiang)67%的(de)(de)硫酸(suan)、53%的(de)(de)硝(xiao)酸(suan)和(he)苯酚(fen)在30℃以下混合(he)均(jun)勻，然(ran)后，攪拌下加(jia)(jia)(jia)(jia)熱至90℃，混合(he)物開(kai)始激(ji)烈反(fan)(fan)應，并放(fang)出(chu)氧化(hua)(hua)(hua)氮，控制反(fan)(fan)應速(su)度，減少反(fan)(fan)應物損失。反(fan)(fan)應緩(huan)和(he)后再加(jia)(jia)(jia)(jia)熱30min，冷卻，過(guo)濾(lv)，水洗即得產(chan)品。精(jing)制可采用酸(suan)堿法或用乙醇重結晶。
2.將水(shui)加熱至60℃后(hou)，加入(ru)已熔化(hua)的2，4－二硝基氯苯 （ 氯苯：水(shui)≈1∶ 2 ） ， 攪拌并升溫至90℃，然后(hou)分批加入(ru)35%的氫氧化(hua)鈉溶(rong)液至反(fan)應結束(shu)后(hou)無油(you)珠存(cun)在。反(fan)應過程中應控制反(fan)應溫度不超過102～104℃：
氫氧化鈉溶液加完后保溫30min，并不斷攪拌至油層消失，水解反應完全。靜置，冷卻結晶至完全，濾出的2，4－二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后，加入鹽(yan)酸至ph值為１，即(ji)可析出2,4二硝基苯酚：
所得(de)結晶(jing)(jing)用(yong)少量冷水洗至中性。再用(yong)熱(re)水重結晶(jing)(jing)即可
用途
1.主要用(yong)(yong)(yong)于(yu)(yu)(yu)硫化(hua)染料(liao)生產(chan)，如硫化(hua)黑BN；BRN；2BRN等(deng)。也(ye)用(yong)(yong)(yong)于(yu)(yu)(yu)生產(chan)苦味酸和顯影劑等(deng)。分析化(hua)學中用(yong)(yong)(yong)作(zuo)酸堿指示劑，變(bian)色范圍是pH=2.8（無色）-4.4（黃(huang)色）；還可用(yong)(yong)(yong)于(yu)(yu)(yu)檢測鉀；銨；鎂(mei)等(deng)。
2.用于有機合成、染料、炸藥等。[22]
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