水楊酸
結構式
| 物競編號 | 01FS |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O3 |
| 分子量 | 138.12 |
| 標簽 |
鄰羥(qian)基苯甲酸, 2-羥基苯甲酸, 柳酸, 沙利(li)西酸, o-Hydroxybenzoic acid, 2-Hydroxy benzoic acid, 芳(fang)香(xiang)族(zu)羧酸(suan)及其衍生物, 酸(suan)性(xing)溶(rong)劑 |
編號系統
CAS號：69-72-7
MDL號：MFCD00002439
EINECS號：200-712-3
RTECS號：VO0525000
BRN號：774890
PubChem號：24899681
物性數據
1. 性(xing)狀：白色(se)針狀結晶或單斜棱晶，有特(te)殊(shu)的(de)酚酸味。在空氣(qi)中(zhong)穩定，但遇光漸(jian)漸(jian)改變顏色(se)。
2. 相(xiang)對密度（g/mL,20/4℃）：1.443
3. 相對(dui)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.8
4. 熔點（oC）：158～161
5. 沸點（oC,2.67KPa）：210（2666pa）
6. 相對密度（25℃，4℃）：0.9438159
7. 折射率(n20D)：1.565
8. 閃點（oC）：157
9. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2
10. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-494.8
11. 蒸氣壓（114oC）：1mmHg
12. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3022.1
13. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-589.9
14. 臨界溫度（oC）：不確定(ding)
15. 臨界壓力（KPa）：不(bu)確定
16. 油水（辛醇/水）分配系(xi)數(shu)的對(dui)數(shu)值：不確定
17. 爆炸上(shang)限（%,V/V）：不(bu)確(que)定
18. 爆炸下(xia)限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：微(wei)溶于(yu)冷水(shui)(shui)，易溶于(yu)熱水(shui)(shui)，乙醇，乙醚和丙酮，溶于(yu)熱苯。1克本(ben)品能溶于(yu)460毫(hao)升(sheng)(sheng)水(shui)(shui)，15毫(hao)升(sheng)(sheng)熱水(shui)(shui)，2.7毫(hao)升(sheng)(sheng)醇，3毫(hao)升(sheng)(sheng)丙酮，42毫(hao)升(sheng)(sheng)氯仿(fang)，3毫(hao)升(sheng)(sheng)醚，135毫(hao)升(sheng)(sheng)苯，52毫(hao)升(sheng)(sheng)松節油(you)。
毒理學數據
1、半數致死(si)量（小鼠(shu)，靜(jing)脈）LC50:500mg/kg
2、本品刺激皮膚、黏膜，因能與機體(ti)組織中(zhong)的蛋白質發(fa)生反應(ying)，所以(yi)有腐蝕作(zuo)用(yong)。大量服用(yong)能引(yin)起嘔(ou)吐、腹瀉、腹痛、呼吸困難、酸(suan)中(zhong)毒癥和興奮。還可(ke)引(yin)起披榛、尿(niao)中(zhong)含蛋白的多尿(niao)癥。操(cao)作(zuo)人員應(ying)穿戴勞動保護(hu)用(yong)具。
生態學數據
本品對水體稍有危害(hai)。
分子結構數據
1、 摩(mo)爾折射率：35.06
2、 摩爾體積（cm3/mol）：100.3
3、 等(deng)張(zhang)比容(rong)（90.2K）：284.4
4、 表面張力(li)（dyne/cm）：64.4
5、 介電常(chang)數：未確定
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：13.90
計算化學數據
1.疏(shu)水參(can)數計算參(can)考值（XlogP）:無
2.氫鍵(jian)供體數量:2
3.氫(qing)鍵(jian)受體數量:3
4.可旋(xuan)轉(zhuan)化學鍵數(shu)量:1
5.互變異構體(ti)數量:4
6.拓撲分子極性表面積57.5
7.重原子數(shu)量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:133
10.同(tong)位素原(yuan)子數量:0
11.確定(ding)原子立構中心數量:0
12.不確定(ding)原子(zi)立構中(zhong)心數(shu)量:0
13.確定化學鍵立構(gou)中心數(shu)量:0
14.不(bu)確定化(hua)學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量(liang):1
性質與穩定性
1. 在空氣中穩定。見光(guang)漸漸變色(se)。有毒(du)。
2. 常(chang)壓(ya)下(xia)急劇加熱(re)分解(jie)為(wei)苯(ben)(ben)酚和二氧化碳。1g水(shui)(shui)楊(yang)酸可(ke)分別溶于460ml水(shui)(shui)、15ml沸水(shui)(shui)、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯(lv)仿、135ml苯(ben)(ben)、52ml松(song)節油(you)、約60ml甘(gan)油(you)和80ml石油(you)醚中(zhong)。加入磷酸鈉、硼砂(sha)等(deng)能增(zeng)加水(shui)(shui)楊(yang)酸在(zai)水(shui)(shui)中(zhong)的(de)溶解(jie)度(du)。水(shui)(shui)楊(yang)酸水(shui)(shui)溶液(ye)的(de)pH值(zhi)為(wei)2.4。水(shui)(shui)楊(yang)酸與三氯(lv)化鐵水(shui)(shui)溶液(ye)生成特殊的(de)紫(zi)色。
3. 本(ben)品刺激皮膚、黏(nian)膜(mo)，因能與機體組織中的(de)蛋白質發生反應(ying)，所以有腐蝕作(zuo)用。能使角膜(mo)增殖后剝離(li)。其毒(du)性比苯酚(fen)弱，但大(da)量(liang)服用能引(yin)起嘔(ou)吐、腹瀉(xie)、頭痛、出汗、皮疹、呼吸頻促(cu)、酸中毒(du)癥和興奮(fen)。嚴重時呼吸困難、虛(xu)脫(tuo)，終致(zhi)心臟麻痹而死(si)。由于水楊酸從腎臟排出，常引(yin)起急性腎炎。家(jia)兔經(jing)口(kou)LD50:1.3mg/kg。操(cao)作(zuo)人(ren)員(yuan)應(ying)穿戴勞動(dong)保護用具。
4. 存(cun)在于烤煙(yan)煙(yan)葉(xie)、白肋(lei)煙(yan)煙(yan)葉(xie)、香料煙(yan)煙(yan)葉(xie)、煙(yan)氣中。
5. 在水楊樹中有微量存在。
貯存方法
1. 應貯存(cun)(cun)于(yu)陰涼、通風、干(gan)燥的庫房中，遠(yuan)離火(huo)源、熱源，與(yu)易(yi)爆品、氧化劑(ji)分開存(cun)(cun)放。
2. 包裝采用內襯塑(su)料袋(dai)，外套麻袋(dai)或聚丙烯編織(zhi)袋(dai)或纖維板(ban)桶包裝。
3. 與爆炸物、氧化劑(ji)隔離。避光保存。
合成方法
1. 苯酚(fen)與(yu)氫氧化(hua)(hua)(hua)鈉(na)反應(ying)生(sheng)成苯酚(fen)鈉(na)，蒸(zheng)餾脫水后，通(tong)(tong)二氧化(hua)(hua)(hua)碳(tan)進行(xing)羧基化(hua)(hua)(hua)反應(ying)，制得(de)水楊酸(suan)鈉(na)鹽(yan)，再用(yong)(yong)硫酸(suan)酸(suan)化(hua)(hua)(hua)，而得(de)粗(cu)品。粗(cu)品經升華精制得(de)成品。原料消耗(hao)定額：苯酚(fen)（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、硫酸(suan)（95%）500kg/t、二氧化(hua)(hua)(hua)碳(tan)（99%）467kg/t。該法(fa)分為(wei)常壓法(fa)和中壓法(fa)。（1）常壓法(fa) 將苯酚(fen)與(yu)50%的氫氧化(hua)(hua)(hua)鈉(na)溶(rong)液配制成苯酚(fen)鈉(na)，使游(you)離堿在(zai)1%以內，減壓脫水后，加苯酚(fen)作溶(rong)劑(ji)共沸(fei)脫水。然后苯酚(fen)鈉(na)在(zai)溶(rong)劑(ji)苯酚(fen)中通(tong)(tong)入干燥(zao)的二氧化(hua)(hua)(hua)碳(tan)羧化(hua)(hua)(hua)，再用(yong)(yong)硫酸(suan)酸(suan)化(hua)(hua)(hua)即得(de)成品。
將苯酚與50%氫氧化鈉按1：1.02（mol)配比加入反應器中進行反應脫水，控制游離堿≤1%，減壓脫水后，再加苯酚作溶劑共沸脫水。然后將苯酚鈉在苯酚中通入干燥的二氧化碳氣體，進行羧化反應3h后，第二次通入二氧化碳2h，再減壓回收苯酚，即羧化完畢。再向上述水楊酸鈉溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在攪拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然后冷卻過濾，真空干燥，即得水楊酸粗品，再將粗品在減壓下升華，可得含量為99%的成品水楊酸，收率50%-70%。（2）中壓法 仍以苯酚為原料，先制成酚鈉，在中壓下用二氧化碳進行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然后加壓進行分子重排，生成水楊酸鈉，再經酸化后處理制得水楊酸。
將苯酚用50%液堿中和，真空干燥，然后將釜溫冷卻至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，當釜內壓力達0.7-0.8Mpa時，停止通二氧化碳，此時生成碳酸苯酚酯鈉，然后在130-140℃下發生分子內重排異構化，變為水楊羧鈉，再用硫酸酸化，得水楊酸粗品。將粗品在減壓下升華，即得水楊酸精品，含量99%，收率達98%以上。消耗定額（kg/t):苯酚（98%）704，燒堿（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。 （3）制法(fa) 苯(ben)酚(fen)與(yu)(yu)氫氧化(hua)鈉反應生成酚(fen)鈉鹽，然后再與(yu)(yu)二氧化(hua)碳合成鄰羥基苯(ben)甲酸(suan)鈉，經酸(suan)化(hua)制得水楊酸(suan)：
粗品用水溶(rong)解后經活性炭脫色，再(zai)重結晶提純。（4）將相同物質量的苯酚和50%的氫氧化鈉在105～130℃下反應生成酚鈉，控制游離堿1%以內。反應結束后，減壓脫水，再用苯酚為溶劑共沸脫水。冷卻至100℃后，通入干燥的二氧化碳進行3h羧化反應，溫度由128℃升至200℃。待溫度下降后，回收溶劑苯酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，減壓回收苯酚。（ 羧化的另一種方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反應壓力為0.7～0.8MPa進行羧化反12h。 ）羧化反應結束后，加水溶解水楊酸鈉，調成50%的溶液，邊攪拌邊加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值達1～2，冷卻、過濾、甩干，用水洗滌數次，甩干后，再用蒸餾水加熱溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻重復用蒸餾水溶解，過濾、甩干數次，即可得純品水楊酸。所得水楊酸粗品也可用減壓升華精制。過程(cheng)反應式為(wei)：
2. 煙(yan)草：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。
用途
1、主要作(zuo)為醫藥工業(ye)的(de)原料(liao)，用于(yu)制備阿斯(si)匹林、水楊(yang)酸鈉、水楊(yang)酰(xian)胺、止痛(tong)靈、水楊(yang)酸苯酯、血防(fang)-67等藥物。染料(liao)工業(ye)用于(yu)制備媒染純(chun)黃、直接棕3GN、酸性鉻黃等。還用作(zuo)橡膠硫(liu)化(hua)延(yan)緩劑和消毒(du)防(fang)腐劑等。
2、用(yong)(yong)作(zuo)環氧樹脂固化的(de)促進劑(ji)，也可(ke)作(zuo)為防腐劑(ji)。可(ke)用(yong)(yong)來制(zhi)備(bei)水(shui)楊酸(suan)甲酯、水(shui)楊酸(suan)乙(yi)酯等(deng)合成香料。染料工(gong)業(ye)用(yong)(yong)作(zuo)制(zhi)備(bei)直接染料及酸(suan)性染料等(deng)的(de)原料。還(huan)可(ke)用(yong)(yong)作(zuo)橡膠防焦(jiao)劑(ji)、消毒劑(ji)等(deng)。
3、堿量(liang)法及碘(dian)量(liang)法滴定的標準。熒光指示劑(ji)。絡合(he)指示劑(ji)。
4、本品在橡膠(jiao)工業中用作防(fang)焦劑及生產紫(zi)外線吸收劑和發泡劑等(deng)。
5、用作熒光指示劑、配(pei)合指示劑、配(pei)合掩(yan)蔽劑。鈦、鋯、鎢等離子的顯色(se)劑及防腐劑。
6、水楊酸(suan)在某些(xie)弱酸(suan)性(xing)電(dian)解液中作為(wei)添加劑，也(ye)可用作電(dian)鍍或化(hua)學鍍的絡合劑。
7、化妝品防腐劑。主要用于花露水(shui)、痱子(zi)水(shui)、奎寧頭水(shui)等水(shui)類(lei)化妝品。除防腐殺(sha)菌作用外，還有祛(qu)除汗臭(chou)、止癢(yang)消(xiao)腫(zhong)、止痛消(xiao)炎等功(gong)能。
8. 少量用(yong)(yong)于配(pei)制動物香型香精(jing)等日用(yong)(yong)香精(jing)。微量用(yong)(yong)于食品中(zhong)，起防腐劑(ji)的(de)作(zuo)用(yong)(yong)。是醫藥工(gong)業重(zhong)要的(de)原料。
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